Esta imagen procesionó por primera vez en la Semana Santa de Caudete en el año 2004, en las procesiones del Domingo de Ramos y del Viernes Santo.
   La imagen de la Dolorosa pertenece a la Cofradía de la Virgen de los Dolores, si bien en la Semana Santa Caudetana procesiona otra imagen distinta a la Dolorosa que es la Virgen de los Dolores. Esto es así porque en los comienzos de la Semana Santa caudetana, allá por 1990, se creó la Cofradía de la Virgen de los Dolores para procesionar esta imagen en las distintas procesiones. Pero la imagen de la Virgen de los Dolores pertenece a un particular, el cual entró en disputas con la Cofradía en el año 2003, y este mismo año la Cofradía procesionó sin imagen. A raíz de ahí surgió la Hermandad de Nuestra Señora de los Dolores, que es la encargada desde el año 2003 de procesionar la imagen de la Virgen de los Dolores, si bien en el año 2004 la Cofradía de la Virgen de los Dolores adquirió una nueva imagen a un escultor de Guadalupe (Murcia), esto es, la Dolorosa.
   Esta turbulenta historia ha dado lugar a una cierta "rivalidad" entre la Cofradía de la Virgen de los Dolores y su Dolorosa contra la Hermandad de Nuestra Señora de los Dolores y su Virgen de los Dolores. No obstante, con estas dos imágenes procesionando las calles de Caudete se consigue que la Semana Santa sea más bonita y vistosa.